Um 1127 hatte sich in Köllergrün, einem Waldstück nahe Waldsassen, auf dem Gebiet des Markgrafen Diepold III. von Vohburg, der Edle Gerwig von Wolmundstein mit einigen Gefährten niedergelassen, um in der Einsamkeit ein gottgeweihtes Leben zu führen. So leitet sich auch der Ortsname ab: „die im Walde saßen“. Während einer Jagd begegnete der Markgraf den Mönchen und erkannte in Gerwig seinen Freund, der geglaubt hatte, Markgraf Diepold einst im Turnier tödlich verletzt zu haben. Voller Bestürzung über die Verantwortung für dieses Unglück war Gerwig von Wolmundstein daraufhin in das Kloster Siegburg eingetreten und erreichte später über Regensburg die Einsamkeit des späteren Stiftlandes. Aus Freude über das unerwartete Wiedersehen stiftete der Markgraf nun den Mönchen so viel Land zum Bau eines Klosters, welches auf einem Esel sitzend in einem Tag umritten werden konnte. So entstand ursprünglich das Stiftland. Die Grenze dieses Gebietes sei später mit dem „Eselsgraben“ markiert worden. 1133 erfolgte die Gründung des Klosters. Bildlich dargestellt ist die Legende im Stiftsbrunnen und in Deckenfresken in der Basilika.

Die Geschichtschronik beginnt im Jahr 1133:

Markgraf Diepold III. gründete das Kloster Waldsassen, holte Zisterziensermönche aus Volkenrode und stattete es mit Besitzungen aus. König Konrad III. sicherte 1147 dem Kloster seinen Schutz zu. Seitdem galt es als reichsunmittelbar. Rasch gewann das Kloster Waldsassen an Bedeutung und Macht. Es erwarb sich größte Verdienste um die Kolonisierung und Aufwärtsentwicklung eines weiten Landstriches im Nordgau, der bis nach Böhmen hinein reichte.

Die umwälzenden Ereignisse der Reformation erschütterten das Stift Waldsassen in seinem Bestand und führten schließlich zum Erlöschen des klösterlichen Lebens (1560/1571), als die Kurpfalz die Herrschaft über das Kloster erlangte. Nachdem die Oberpfalz und damit auch das stiftische Territorium 1628 an Bayern überging, kamen auf Veranlassung von Kurfürst Ferdinand Maria 1661/1669 Zisterzienser aus Fürstenfeld (jetzt Fürstenfeldbruck) nach Waldsassen. 1690 wurde das Kloster eine selbstständige Abtei. Für Waldsassen und das klosterzugehörige Land begann eine Blütezeit, in der die alten Klostergebäude abgebrochen und unter Mitwirkung bedeutender Baumeister und Künstler glanzvoll wiedererrichtet wurden. Viele andere Bauten entstanden. Die Säkularisation im Jahre 1803 brachte dem Wirken des Klosters ein jähes Ende.

Erst 1864 konnte der Zisterzienserorden einen Teil des früheren Klosterbesitzes zurückkaufen, allerdings ohne die Kirche, die die Katholische  Pfarrgemeinde übernommen hatte. Das Zisterzienserinnen-Kloster steht seit 1925 unter Leitung einer Äbtissin. Es betätigt sich besonders bei der schulischen Ausbildung der Jugend. Durch die Niederlassung von Tuchmachern ab 1614 und die nachfolgende Errichtung einer größeren Zahl von Häusern auf planerisch festgelegten Bauplätzen neben dem Gebäudekomplex der ehemaligen Abtei, begann der Aufbau einer bürgerlichen Siedlung Waldsassen. Kurfürst Friedrich V. von der Pfalz, der spätere „Winterkönig“, hatte dazu 1617 seine Erlaubnis erteilt. Die Ereignisse des 30jährigen Krieges verursachten Rückschläge. Einen Aufschwung für den Ort brachte die ab 1682 mit dem Neubau des Klosters und der Kirche – nach Gründung des II. Klosters, 1669 – verbundene Zuwanderung von Bauleuten und Künstlern, von denen sich mancher in Waldsassen niederließ und eine Familie gründete.

1693 erhielt Waldsassen das Marktrecht. 1865 erfolgte der Anschluß an das Eisenbahnnetz, der in der Folge die wirtschaftliche Struktur des Ortes durch Industrieansiedlungen verbesserte. In Großbränden um 1870/71 und 1880 wurden die alten Bürgerhäuser bis auf wenige Reste zerstört. Beim Wiederaufbau auf den Mauerbeständen blieb aber die ursprüngliche räumliche Anordnung der Häuser und der Straßenzüge im wesentlichen als Altstadt erhalten. 1896 erhielt Waldsassen das Recht, sich „Stadt“ zu nennen. Der heute gebräuchliche Name „Klosterstadt“ erinnert an die enge Verbindung der Stadt zur Gründung und den wechselvollen Geschicken des Zisterzienserklosters Waldsassen über Jahrhunderte hinweg. Auch die Bezeichnung „Stiftland“ für Teilgebiete des Landkreises Tirschenreuth wird von der früheren Zugehörigkeit dieses Gebietes zum einstigen Klosterterritorium Waldsassen abgeleitet.

Nach 1945 erfährt Waldsassen einen Zustrom zahlreicher Heimatvertriebeneraus dem Osten und deren Eingliederung. In der Gemeindegebietsreform von1972 kommen Kondrau, Münchenreuth und Querenbach zu Waldsassen hinzu.1990 wird der einstige Grenzübergang Waldsassen/Eger wieder eröffnet. 2016 wurden wir mit der tschechischen Stadt Cheb im Rahmen des Landesentwicklungsprogrammes zum grenzüberschreitenden Oberzentrum ausgezeichnet. Mit der Stadt Chodov verbindet uns seit 2015 eine Städtepartnerschaft, nachdem bereits seit 1956 eine Patenschaft zu ehemaligen Bewohnern der Stadt besteht.

Der Bayerische Rundfunk hat zur Geschichte des Klosters und der Stadt einen tollen Podcast gemacht, hören Sie mal rein!